2005（平成17）年、日本の人口は統計開始から初めて自然減を記録し、65歳以上人口が総人口に占める割合も21％と5人に1人にまで高まった。2004年12月、改正高年齢者雇用安定法が施行された。事業主は、①定年の引き上げ、②継続雇用制度の導入、③定年の定めの廃止、のいずれかの措置を講じなければならないこととするとともに、高年齢者等の再就職の促進に関する措置を充実するほか、定年退職者等に対する臨時的かつ短期的な就業等の機会の確保に関する措置の充実を図ることを内容とするものであった。

2001年6月、当社は定年退職を控えた従業員に対し、生活設計・福祉・健康など有意義な情報を提供することを目的とする「ライフプランセミナー」を開始した。2003年9月には転進支援プログラムも開始される一方、2006年4月からは、定年後再雇用制度として従来の特別職員制度を改めてシニア職員制度を導入した。2003年度には永年勤続の表彰と休暇を廃止し、リフレッシュ休暇制度を新設した。2004年4月には年金制度を税制適格年金から確定給付企業年金制度へ移行した。

女性が安心して継続勤務できる環境の整備にも取り組んだ。「セクシュアル・ハラスメントの防止等に関する規程」の制定（2004年6月）や、大林組共済会ベビーシッター育児支援規約の新設、育児・介護休業法施行に伴う関連規程改正（2005年4月）などである。2006年には、3歳児までを養育する職員を対象とする短時間勤務制度を導入し、2008年にはこれを拡充（取得可能期間の延長と勤務形態の多様化）するとともに、男性従業員に配偶者の出産時に積立保存休暇の取得を認めることとした。

このほか、2001年11月には特例子会社オーク・フレンドリーサービスを設立して法定雇用率を上回る障がい者雇用を積極的に進めるなど、雇用のさまざまな面で社会的責任を果たす取り組みを重ねている。